STEREOKIMIA 2



 KONFIGURASI MUTLAK DAN RELATIF



A. Konfigurasi Relatif
            Konfigurasi relatif adalah konfigurasi yang membandingkan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lainnya. Konfigurasi relative menggunakan arah orientasi D (dekstro) dan L (levo). Dekstro memutar kekanan (+) dan levo memutar kekiri (-).  Sistem penggambaran konfigurasi relative dengan menggunakan ketentuan Proyeksi Fischer. Penggambaran molekul dalam bentuk tiga dimensinya disebut  Proyeksi Fischer yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.
Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer  harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain:
1.       Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati pengamat.
2.       Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi pengamat.
3.       Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal. Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
4.       Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas

tata nama 

 
 D (dekstro): kanan gugus terjauh dari hidroksil terletak di kanan pada C kiral 
L (levo): kiri gugus terjauh dari hidroksil terletak di kiri pada C kiral.

 

D-glukosa dalam proyeksi Fischer. Atom karbon nomor 2 sampai 4 merupakan pusat kiral.
Aldoheksosa mengacu pada gula heksosa yang memiliki gugus aldehid pada ujung rantai atom karbon.  Isomer aldoheksosa yang paling banyak ditemukan memiliki orientasi kanan (dextro). Aldoheksosa mempunyai 4 pusat kiral yang menghasilkan 16 (2^4) macam kemungkinan stereoisomer aldoheksosa. Konfigurasi D(dextro)/L(levo) adalah tergantung oleh orientasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima. 


 
B. Konfigurasi Mutlak (Absolut)
            Konfigurasi mutlak adalah konfigurasi yang penataan atom-atom dalam tiga dimensi dengan orientasi yang sudah pasti. Konfigurasi mutlak menggunakan arah orientasi R (rectus) dan S (sinister). Arah orientasi R adalah searah jarum jam, sedangkan arah orientasi S adalah berlawanan jarum jam. Cara penentuan konfigurasi R dan S berdasarkan ketentuan Chan-Ingold-Prelog yaitu sebagai berikut :
1.      Atom dengan nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas yang lebih tinggi. Jika nomor atom nya sama, isotop dengan nomor massa yang tinggi memiliki prioritas yang tinggi. Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.
2.      Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang
3.      Beri skala prioritas dari prioritas tertinggi (1) ke tengah (2) hingga terendah yang tersisa (3)
4.      Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah
5.      Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S



  



6 komentar:

  1. menurut saya penjelasan yang diberikan sudah cukup muudah dimengerti, karena dan gambar yang ditampilkan sesuai berdasarkan penjelasa, sehingga cukup membantu. terima kasih

    BalasHapus
  2. Selamat Sore Saudara Masbun, saya Rostalinda ingin menambhakn materi yang saudara posting, yaitu mengenai materi konfigurasi mutlak. Konfigurasi Mutlak adalah Konfigurasi yang mengikat 4 gugus di sekitar satu atom karbon kiral, yang dilambangkan dengan (R) dan (S). Sepasang enanomer mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Misalnya (+) gliseraldehida dn (-) gliseraldehida mempunyai konfigurasi berlawanan. Pada akhir abad 19 diputuskan penggandaan bahwa (+) gliseralehida mempunyai konfigurasi mutlak dengan OH pada karbon 2 berada di kanan. Arah pemutaran bidang polarisasi cahaya oleh suatunsifat fisika. Konfigurasi mutlak suatu enantiomer adalah khas struktur molekulnya. Tak terdapat hubungan yangsederhana antara konfigurasi mutlak suatu entantiomer tertentu dan arah perputaran bidang polarisasi cahaya.
    Telah ditunjukkan bagaimana arah pemutaran bidang polarisasi cahaya dapat dinyatakan oleh (-) dan (+). Diperlukan juga suatu system yang menyatakan konfigurasi mutlak yajni, penataan yang sesungguhnyadari gugus dari sekelilingi suatu karbon kiral. System ini adalah system (R) dan (S) atau system Chen-Ingold-Prelogk. Huruf (R) berasal dari kata latin, Rectus “kanan”, sedanglan (S) berasal dari kata latin, sinister “Kiri”. Atom karbon kiral apa saja mempunyai konfigurasi (R) dan (S) oleh karena itu, suatu enantiomer adalah (R) dan enantiomer lainnya adalah (S). suatu campuran resemik ditandai dengan (R) dan (S).
    Dalam system (R) dan (S), gugus-gugus yang diberi urutan prioritas dengan menggunakan perangkat atau aturan yang sama seperti yang digunakan dalam system (E) dan (Z). hanya saja urutan prioritas ini dgunakan dengan cara sedikit berbeda. Untuk memberikan konfigurasi (R) dan (S) kepada suatu karbon kiral:
    1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
    2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke belakang
    3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya
    4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S
    Terimakasih:)

    BalasHapus
  3. Adakah cara cepat untuk memahami materi ini?

    BalasHapus
  4. Apa faktor yang membedakan antara konfigurasi relatif dan konfigurasi mutlak?

    BalasHapus
  5. materi yang anda berikan sudah cukup bagus, namun mengapa pada aturan untuk menggambarkan struktur proyeksi fischer,Carbon dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas, mengapa tidak diletakkan dibawah?

    BalasHapus
  6. materi yang anda berikan sudah cukup bagus, namun mengapa pada aturan untuk menggambarkan struktur proyeksi fischer,Carbon dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas, mengapa tidak diletakkan dibawah?

    BalasHapus