Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

 

A.SISTEM NOMENKLATUR

Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama menemukan senyawa itu.Misalya nama asam barbiturat bearasal dari nama wanita Barbara.Nama-nama itu disebut nama trivial atau nama lazim.Dalam banyak hal nama trivial bersifat seperti nama pameo.

Pada akhir abad 19 ahli kimia organik memutuskan untuk mensistematikkan tata nama organik untuk menggabungkan nama senyawa dan strukturnya.Sistem tata nama yang telah dikembangkan disebut nama Janewa atau sistim IUPAC.IUPAC ialah inisial dari internasional union of pure and Applied Chemistry,organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan tata nama kimia.Sistem tatanama lain,yang dihubungkan dengan sistem IUPAC.

Organic Nomenklatur berkembang pada pertengahan abad ke-19,banyak senyawa organik yang tidak diketahui strukturnya. Beberapa senyawa dinamai menurut nama sahabat atau kerabat ahli kimia yang pertama-tama menemukan senyawa itu. Misalnya asam barbiturat yang berasal dari nama wanita barbara. Sistem nomenklatur terbagi menjadi 3 bagian yakni:

1.        Parents (rantai induk) rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi

2.        Prefiks

Dalam tata nama IUPAC ketidakjenuhan karbon-karbon selalui ditandai oleh suatu perubahan dalam akhiran nama induk itu. Seperti ,jika hidrokarbon induk tak mengandung ikatan rangkap maupun ganda tiga ,digunakan akhiran -ana. Jika terdapat sebuah ikatan rangkap,akhiran ana diubah menjadi -ena,nama umum bagi hidrokarbon dengan sebuah ikatan rangkap ialah alkena. Sebuah ikatan ganda tiga dinyatakan oleh -una,hidrokabon yang mengandung tiga ikatan rangkap disebut alkuna

Pada umumnya,penentuan nama senyawa turunan alkana dapat dilakukan dengan memperhatikan langkah-langkah berikut:

a.         Mengidentifikasi gugus fungsi

b.        Memilih rantai induk,yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi

c.         Menuliskan nomor,dimulai dari salah satu ujung sedemikiam sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

d.        Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang,kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di,tri,tetra dan seterusnya. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad.

Tinjauan Tata Nama Organik
a. Tata Nama Alkana

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.

contoh:

1.Menentukan rantai Terpanjang:

  

2.beri nomor rantai utama (rantai terpanjang), berdasarkan ujung yang paling dekat dengan cabang/gugus fungsi. 

 

kemudian tentukan posisi dari cabang rantai karbonnya/Alkil.

 1.Penomoran dilakukan dari karbon yang dibawah, karena posisi itu lebih dekat dengan cabang. Cabang terdapat pada karbon nomor  3, dan jenis cabangnya ialah Metil, Maka nama senyawa hidrokarbon ini ialah:  3, Metil heksana 

2.Penomoran dilakukan dari karbon yang atas, karena posisi itu lebih dekat dengan cabang. Cabang terdapat pada karbon nomor  3, dan jenis cabangnya ialah Etil, Maka nama senyawa hidrokarbon ini ialah:  3, Etil heptana

 

B. Isomer struktural

 Struktur menggambarkan bagaimna atom-atom saling berkaitan dalam satu molekul,yaitu menggambarkan apa mengikat apa,sedangkan konfigurasi menggambarkan susunan ruang atom-atom dalam satu molekul. Senyawa-senyawa dengan rumus molekul dan struktur yang sama dapat saja mempunyai konfigurasi yang berbeda.

isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C₃H₈O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, di mana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Beberapa jenis isomer struktural yaitu: isomer ionisasi, isomer koordinasi, dan isomer tautan.

• ISOMER IONISASI

Dua senyawa koordinasi yang rumusnya mempunyai ion pusat yang sama (Cr³⁺) dan lima dari enam ligannya (molekul NH₃) adalah sama. Senyawa ini berbeda karena isomer pertama mempunyai ion SO₄^2-sebagai ligan keenam, dengan ion netral Cl^- menetralkan muatan ion kompleks, sedangkan isomer kedua memiliki Cl^- sebagai ligan keenam dengan SO₄^2- menetralkan muatan ion kompleks.^[2]

1. [CrSO₄(NH₃)₅Cl] {pentaaminasulfatokromium(III) klorida}
2. [CrCl(NH₃)₅]SO_{4 {}pentaaminaklorokromium(III) sulfat}

• ISOMER KOORDINASI

Isomer koordinasi dapat muncul jika senyawa koordinasi tersusun atas kation kompleks dan anion kompleks. Ligan dapat dikontribusikan secara berbeda di antara kedua ion, seperti NH₃(aq) dan CN^-.

1. [Co(NH₃)₆][Cr(CN)₆] {heksaaminakobalt(III) heksasianokromat(III) }
2. [Cr(NH₃)₆][Co(CN)₆] {heksaaminakromium(III) heksasianokobaltat(III) }

• ISOMER TAUTAN

Beberapa ligan dapat melekat pada ion logam atom pusat suatu ion kompleks dengan cara berbeda.

1. [Co(NO₂)(NH₃)₅]²⁺ { ion pentaaminanitrito-N-kobalt(III) }

ilustrasi isomer tautan: 1. Kation pentaaminanitrito-N-kobalt(III)
Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

C.ISOMER PADA ALKANA
isomer adalah rumus molekul yang sama tapi strukturnya berbeda.dia menunjukkan isomer apabila mempunyai sifat yang berbeda baik itu sifat kimia maupun sifat fisika.sifat kimia dapat dilihat dari kestabilan dalam suatu ikatan dan sifat fisika dapat dilihat dari titik leleh dan titik didih.
isomer terbagi 3 yaitu:

isomer terbagi 3 yaitu

• isomer struktur   

Isomer struktur adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

 Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

 

• isomer posisi 

Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

 

 

• isomer fungsi 

Isomer fungsional adalah terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai jenis gugus fungsional yang berbeda. Senyawa-senyawa yang berisomeri fungsional mempunyai sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda. 

 

 

TUGAS 

 

mengapa sudut ikatan H-C-H lebih kecil dari H-C-C?
jawab:
 karena memiliki halangan steril yang rendah dan karbon memiliki empat elektron tak berpasangan dan dapat membentuk empat ikatan dengan hidrogen. Meskipun membutuhkan energi sebesar 96 kkal/mol untuk mengeksitasi satu elektronnya terlebih dahulu, ikatan yang terbentuk dengan H (pada CH4) jauh lebih stabil dibandingkan ikatan C-H pada molekul CH2. Ikatan C-H pada metana memiliki kekuatan ikatan 104 kkal/mol dengan panjang ikatan 1.10 A. sudut ikatan H-C-H sebesar 109.5

Carilah isomer yang mungkin dari butana, C₄H₁₀.

 

 

Molekul-molekul ini masing-masing disebut butana dan  2-metil propana